PREPA EXAMENS 2023- FICHE TD DE CHIMIE- CLASSE TERMINALE

1. CHIMIE

ALCOOLS

Exercice 1

Indiquer le composé résultant des réactions suivantes :

1- propan-2-ol +HBr ;

2- propan-2-ol + Na ;

3- cyclohexanol + H2SO4,Ä ;

4- méthanol + chlorure de propanoyle en présence de pyridine ;

5- propan-1-ol + CrO₃ et pyridine dans CH2Cl2 ;

6- butan-2-ol + PCl5 ;

7- butanone et excès de méthanol en présence d’APTS ;

8- butan-1-ol + Cr₂O₇

2  et H2SO4 ;

9- 3-méthylpentan-3-ol + chlorure de p-toluène sulfonyle ;

10- éthanol + C2H5-MgBr, puis H3O..

Exercice 2

Un composé A ne contient que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène.

Le traitement de A par l’acide sulfurique concentré à 180°C donne un alcène B qui , par hydrogénation donne le 2-méthylbutane.

Le spectre RMN de A montre un signal singulet pour 9 protons et un signal singulet pour 2 protons aux champs plus faibles ; enfin un troisième signal vers les champs encore plus faibles. En déduire la structure de A et écrire un mécanisme pour la formation de B.

Exercice 3

On désire transformer le dérivé CH3-CHOH-CH2-CH3 de configuration R en dérivé bromé optiquement pur de configuration S. Quel est le réactif approprié ? Justifier.

a- Br2 dans CCl4 ?

b- NaBr en solution aqueuse ?

c- HBr en solution aqueuse ?

d- CH3-C6H4-SO2Cl puis LiBr ?

Exercice 4

La molécule de propane a pour formule brute C3H8.

1) Indiquer pourquoi cette formule brute correspond à celle de la famille des alcanes.

Écrire la formule développée plane du propane.

2) Calculer la densité d, arrondie au centième, du propane par rapport à l’air.

On rappelle que la densité d’un gaz par rapport à l’air est tel que

M=29 d   M est la masse molairemoléculaire du gaz.

3) La combustion complète du propane s’effectue avec le dioxygène de l’air. Recopier et compléter l’équation de la réaction de combustion suivante :

C3H8 + …… O2 ¾® …… CO2 + …… H2O

4) Déterminer la masse de dioxygène nécessaire à la combustion de 4,4 g de propane.

On donne : M (O) = 16 g/mol, M (C) = 12 g/mol, M (H) = 1 g/mol.

Exercice 5

Le lisier est utilisé dans un système éco-gaz. La dégradation des déchets permet la production de méthane (CH4). Ce gaz est ensuite utilisé pour chauffer les bâtiments de l’exploitation.

Dans les conditions de fonctionnement du système, une mole de gaz occupe un volume de 24 litres (Vm = 24 L/mol).

1) On récupère 2 100 L de méthane par jour. Calculer le nombre de moles contenu dans ce volume de gaz.

2) La combustion complète du méthane dans le dioxygène (O2) produit du dioxyde de carbone

(CO2) et de l’eau (H2O). Écrire l’équation bilan de cette réaction.

3) D’après l’équation bilan de la réaction, déterminer :

a) le nombre de moles de dioxygène nécessaire pour la combustion de 2 100 L de méthane ;

b) le volume de dioxygène correspondant.

Exercice 6

Un alcane de formule générale CnH2n+2 a pour masse molaire 72 g.mol-1.

1) a) Déterminer le nombre d’atomes de carbone de cet alcane.

b) Donner sa formule brute.

2) Donner les formules semi développées des trois isomères de cet alcane et les nommer.

3) La réaction de combustion complète de cet alcane (C5H12) en présence de dioxygène produit de l’eau et du dioxyde de carbone.

a) Ecrire et équilibrer l’équation-bilan de cette réaction.

b) Déterminer le volume de dioxygène nécessaire à la combustion de 3,6 g de cet alcane.

Données :

– Masses molaires atomiques : M(C) : 12 g.mol-1 ; M(H) : 1 g.mol-1.

– La quantité de matière en mole pour un gaz : n= V/V_m

– Le volume molaire dans les conditions de l’expérience : V_m = 24 L.mol^-1.

Exercice 7

Les graisses et huiles présentes dans le four sont constituées essentiellement de molécules de glycérol dont la formule brute est

C3H8O3. Pendant la pyrolyse, la porte du four est bloquée.

Masses molaires atomiques : M(C) = 12 g/mol ; M(H) = 1 g/mol ;

M(O) = 16 g/mol

1) Le glycérol est un corps gras dont l’origine est un alcane comportant le même nombre d’atomes de carbone. Donner le nom, écrire la formule brute puis la formule semi-développée de cet alcane.

2) Calculer la masse molaire moléculaire du glycérol.

3) La pyrolyse transforme les résidus graisseux en carbone C et vapeur d’eau H2O.

Recopier, compléter et équilibrer l’équation bilan ci-dessous traduisant la pyrolyse du glycérol : C3H8O3 + O2) Après la pyrolyse, on recueille dans le four 18 g de carbone. Quelle était la masse de glycérol présente avant la pyrolyse ?

5) L’opération de pyrolyse peut-elle être assimilée à une combustion complète ou à une combustion incomplète ? Expliquer brièvement la réponse.

Exercice 8

Dans l’entreprise FAITOUT, le service laboratoire effectue des tests sur les plaques de cuisine

à gaz. Le gaz utilisé est le butane de formule chimique brute : C4H10.

1) Etude du butane.

a) A quelle famille d’hydrocarbures appartient ce gaz ?

b) Donner la masse molaire moléculaire du butane.

c) Donner la formule semi développée du butane.

2) Etude de la combustion complète.

a) Quels sont les produits de la combustion complète du butane dans le dioxygène ?

b) Ecrire et équilibrer l’équation de cette réaction.

3) On sait que le butane brûle complètement dans le dioxygène dans les proportions : 2 volumes de butane pour 13 volumes de dioxygène.

a) Si le volume de dioxygène est insuffisant, que peut-on dire de la combustion du butane ?

b) Il se forme alors entre autres, les composés suivants : carbone, dioxyde de carbone, monoxyde de carbone et eau. Expliquer pourquoi cette combustion est dangereuse.

On donne : Masses molaires atomiques : C : 12g / mol ; H : 1g / mol.

3- Un composé A C₅ H₁₂O conduit par oxydation à B C₅H₁₀O. B réagit sur la phényl-hydrazine et donne un test positif à l’iodoforme. A peut être déshydraté en un carbure C₅H₁₀ qui soumis à l’oxydation donne de l’acétone. Quelle est la structure probable de A?

 5- Par quelles réactions peut-on préparer la butanone à partir de: 2-chlorobutane , Ethanal (seul composé organique) , 2,3-dichlorobutane , CH₃-C N , But-1-ène , 3-méthylpentan-2-ol

AMINES EXERCICES
1- La guanidine (K_b

1) est une base très forte , elle constitue donc une exception à la règle selon laquelle les amines insaturées sont des bases plus faibles que les amines saturées. Considérer les différentes manières de fixer un proton sur la guanidine et expliquer ce fait .

2- Trouver toutes les structures possibles de la cétone qui réagit avec l’hydroxylamine (NH₂-OH) pour donner une oxime contenant 13, 9% d’azote.

3- On cherche à identifier un corps pur A ,liquide , à odeur ammoniacale et à comportement basique et bouillant à 50° C sous la pression normale .
-0,1g de A neutralisent 13,6 ml d’ HCl 0,1 N
– Analyse élémentaire % C = 66,5 % N = 19,0 % H = 14,5
– Densité de vapeur 2,6
– Quelle est la formule brute de A et les formules développées possibles ?
Chauffé en tubes scellés avec un excès de ICH₃ , A conduit à un mélange d’iodures renfermant un sel d’ammonium quaternaire . Comment peut-on le séparer des autres iodures ?
Après purification , l’analyse élémentaire du sel quaternaire donne :
% C = 31 % H = 7 % N = 6 % I = 56
Quelle est la formule brute de l’iodure quaternaire ? Quelle est la classe de l’amine A ? Quelles sont les formules développées possibles ?

4- La novocaïne (C₁₃H₂₀O₂N₂ ) est insoluble dans l’eau et dans la soude diluée , mais soluble dans HCl dilué.
Elle réagit avec NaNO₂ + HCl, le produit obtenu donne un colorant avec un phénol.
A chaud avec la soude la novocaïne réagit lentement. La solution obtenue est extraite à l’éther.
La couche aqueuse , acidifiée, donne d’abord un précipité blanc, qui se redissout dans un excès d’acide. Isolé ce composé A répond à la formule: C₇H₇O₂N . L’analyse spectrale détermine que A est un aromatique bifonctionnel dont les deux fonctions sont disposées en para sur le cycle.
Après évaporation , la couche éthérée laisse un liquide B de formule C₆H₁₅ON à caractère basique. Traité par l’anhydride acétique B donne C ( C₈H₁₇O₂N ) insoluble dans l’eau et la soude mais soluble dans HCl dilué.
B peut être synthétisé par action de la diéthylamine sur l’oxyde d’éthylène.
Donner la structure de la novocaïne.

5- Préparer l’isomère méta à partir de l’isomère para de la toluidine (ou 1-amino-4-méthyl benzène)
On sait que un chlorure de diazonium réagit avec H₃PO₂ acide hypophosphoreux réducteur pour donner un H benzénique.
Expliciter et justifier les réaction suivantes.
para toluidine + CH₃-COCl A après neutralisation par une solution diluée de NaOH
A + HNO₃ B pratiquement pur
B + HCl   C
C + NaNO₂ et HCl à 0° D
D + H₃PO₂   E
E + ?   métatoluidine

 Ex I : L’atome d’hydrogène

L’énergie des niveaux de l’atome H est donnée par E_n = (eV),  avec n entier non nul.

1°)    Représenter les 6 premiers niveaux sur un diagramme à l’échelle 1 cm  1 eV. Ajouter le niveau E = 0 eV correspondant à l’atome ionisé.

2°)    Calculer la longueur d’onde  d’un photon capable de provoquer la transition de l’atome H de son niveau fondamental au niveau n = 3. Représenter cette transition sur le diagramme précédent.

3°)    Calculer la longueur d’onde correspondant à la transition du niveau 3 au niveau 2. Donner le résultat en nm. Cette transition correspond-elle à un photon émis ou absorbé ?

4°)    Cet atome étant de nouveau dans son état fondamental, il absorbe un photon de longueur d’onde égal à 8,5.10^-8 m. Comparer cette énergie à celle du niveau fondamental. Montrer alors que l’électron est arraché à l’atome. Comment nomme-t-on ce phénomène ?

Ex II : La série de Balmer

On utilisera pour cet exercice les données de l’exercice I.

1°)    Quelle est l’énergie d’ionisation de l’atome d’hydrogène ?

2°)    Etablir l’expression littérale de la longueur d’onde des radiations émises lorsque cet atome passe d’un état excité tel que n > 2 à l’état n = 2 correspondant à la série nommée série de Balmer.

3°)    L’analyse du spectre d’émission de l’atome d’hydrogène révèle la présence de radiations de longueur d’onde : 656 nm ( ), 486 nm ( ), 434nm ( ), 410 nm ( ).

a-      Déterminer à quelles transitions correspondent ces radiations de la série de Balmer.

b-      Représenter ces transitions sur le diagramme des niveaux d’énergie de l’hydrogène.

c-      Entre quelles valeurs extrêmes les longueurs d’onde des radiations de cette série sont-elles situées ?

d-      Représenter le spectre d’émission de l’atome d’hydrogène dans la série de Balmer sur une échelle de longueur d’onde, puis le spectre d’absorption correspondant.

Ex III : Absorption émission

1°)    Un photon d’énergie 7 eV arrive sur un atome d’hydrogène. Que se passe-t-il si l’atome est  a) dans l’état fondamental         b) dans l’état excité n = 2.

2°)    Un ion H⁺ absorbe un électron d’énergie cinétique 0,4 eV. L’atome formé se désexcite vers le niveau     n = 2. Calculer l’énergie du photon émis.

3°)    Un gaz d’hydrogène atomique est porté à la température 2500 K. On admet que les atomes d’hydrogène se trouvent dans leur état fondamental. Parmi les photons suivants dont on donne l’énergie quels sont ceux qui sont susceptibles d’être absorbés par les atomes : 8,5eV, 10,2 eV, 13,2 eV, 13,4 eV, 14,5 eV.

4°)    Quelle est l’énergie du photon permettant d’ioniser l’atome ?

PHYSIQUE

A. Calculer, pour une fréquence de 50 Hz, les impédances de condensateurs de capacité 0,2 mF et 5 nF, et de bobines d’inductance 0,32 H et 1 mH.

B. On applique une tension (240V ;50Hz) a chacun des récepteurs élémentaires précédents. Calculer les valeurs efficaces des courants qui en résultent.

C. Calculer l’impédance d’une bobine dont l’inductance est 0,3 H pour les fréquences suivantes :          50Hz               400Hz             1000Hz           20 000Hz        300 000Hz

D. Une tension u = 120sin200t est appliquée à un condensateur de capacité C = 4,7mF.

            1. Calculer la valeur efficace du courant.

            2. Ecrire l’expression de la valeur instantanée du courant.

            3. Représenter sur un même graphique u et i.

E. Une tension u = 110sin50t est appliquée à une bobine parfaite d’inductance L=0,4H.

1. Calculer la valeur efficace du courant.

2. Ecrire l’expression de la valeur instantanée du courant.

3. Représenter sur un même graphique u et i.

F. Un résistor et une bobine sont montés en série ; la mesure des tensions donne les résultats :    U_R = 120V            U_B = 100V      U = 200V (aux bornes du groupement).

1.         Construisez le diagramme de Fresnel des tensions

2.         Déduisez les facteurs de puissance du groupement et de la bobine.

G. Une bobine (R = 10W, L = 36mH) est soumise à une tension de 220 V, 50 Hz.

1.         Calculez :

                        a) son impédance.

                        b) l’intensité I du courant qui traverse la bobine.

                        c) le déphasage entre le courant et la tension.

2.         On branche un condensateur de capacité 88mF en dérivation avec la bobine.

                        a) calculez l’intensité I_c du courant dans le condensateur.

                        b) déterminez graphiquement la nouvelle intensité en ligne I’, ainsi que le facteur de puissance cosj du groupement.

H. Un circuit électrique est alimenté sous une tension alternative de fréquence f égale à 50 Hz et de valeur efficace U = 220V

1.         calculez la pulsation w.

2.         Ce circuit comprend en série un condensateur de capacité C variable, une bobine d’inductance L égale à 0,7 H et une résistance R égale à 50 W.

Faites un schéma du montage.

On notera U_R, U_C, U_L les tensions efficaces aux bornes de la résistance, du condensateur et de la bobine.

Calculez l’impédance Z du circuit pour C = 20 mF.

Calculez l’intensité efficace I du courant et le déphasage de l’intensité par rapport à la tension pour C = 20 mF

3.         Dans le cas où C = 20 mF, tracez le diagramme de Fresnel des tensions.

            4.         Calculez la valeur de C pour laquelle.

 Exercice n°1 :   

1°) La période des oscillations d’un pendule simple dépend de :

a°) la masse du solide suspendu ;   b°) l’amplitude des oscillations ;     c°) la longueur du pendule ;     

d°) l’altitude ;    e°) la planète sur laquelle se trouve le pendule. 

2°) Dans le dispositif suivant :   

a°) la période des oscillations du piston est égale à celle des oscillations du solide ;

b°) il est certain que l’oscillateur entrera en résonance forcée si la fréquence des oscillations du piston atteint une valeur bien déterminée.

3°) Soient Tr la période de résonance de l’oscillateur solide-ressort et T0 sa période propre.

a°) Tr < T0          b°) Tr = T0            c°) Tr > T0

4°) La fréquence de résonance de l’oscillateur solide-ressort augmente si :

a°) on remplace le solide par un autre de masse inférieure (sans que l’intensité des forces de frottement soit modifiée) ;

b°) les frottements diminuent ;

c°) la constante de raideur du ressort diminue.