LYCEE DE BATI – EPREUVE D’EXAMEN CHIMIE- CLASSE TLE C-D 2023

LYCEE DE BATI – EPREUVE D’EXAMEN CHIMIE- CLASSE TLE C-D 2023

EXERCICE 1 / (10 POINTS)

Le benzoate de méthyle, utilisé en parfumerie, existe dans diverses huiles essentielles naturelles. C’est un liquide à odeur forte et aromatique.

1- Le benzoate de méthyle est obtenu par une réaction d’estérification entre l’acide benzoïque de formule C₆H₅-COOH et le méthanol de formule CH₃-OH en présence d’acide sulfurique.

1-1-Ecrire l’équation-bilan de la réaction.                                                                                   1pt

1-2-Donner le rôle de l’acide sulfurique.                                                                                   1pt

2-Dans le ballon, on introduit 12,2g d’acide benzoïque, 40 ml de méthanol, 3 ml d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce. On réalise un montage à reflux sous la hotte et on chauffe doucement pendant une heure.

2-1-Faire le schéma annoté du montage à reflux.                                                                     1,5pt

2-2-Calculer les quantités de matière initiale de méthanol, puis de l’acide benzoïque.              2pts

2-3-Lequel des deux réactifs est en excès ? Donner le but recherché.                                         1pt

3-Après refroidissement, on verse le contenu du ballon dans une ampoule à décanter, contenant 50 ml d’eau distillée froide. On obtient deux phases différentes. Après traitement de la phase contenant l’ester, on récupère une masse m=10,2g de benzoate de méthyle.

3-1-Dessiner l’ampoule à décanter ; indiquer la place respective des deux  phases et préciser leur contenu.                                                                                                                                  1,5pt

3-2-Calculer la masse d’ester obtenue si la transformation était totale.                                      1pt

3-3-Calculer le rendement de la transformation.                                                                        1pt

Données : 

Composés	Masse molaire (g/mol)	Masse volumique à 20°C (g/ml)	Solubilité dans l’eau
Acide benzoïque	122	1,3	Peu soluble
Méthanol	32	0,8	Soluble
Benzoate de méthyle	136	1,1	insoluble

EXERCICE 2 / (10 POINTS)

Situation problème :

Une nouvelle entreprise de savonnerie veut expérimenter un nouveau savon : le ricinoléate de potassium. Ce savon sera commercialisé sous le nom de « REMA SOAP ». Le directeur de cette entreprise fait appel à vous en vue de donner un protocole pour sa fabrication.

Dans les locaux de cette entreprise on trouve :

1. Un stock d’huile notamment :
2. L’huile d’olive constituée principalement du triester d’acide oléique (C₁₇H₃₃-COOH) et du glycérol
3. L’huile de palmiste qui est un triester d’acide palmitique (C₁₅H₃₃-COOH) et du glycérol
4. L’huile de ricin qui est un triester d’acide ricinoléique (C₁₇H₃₃O-COOH) et du glycérol
5. Des réactifs suivants :
6. L’acide sulfurique ;             – solution de soude caustique (Na⁺ + HO^–) à 12 mol/L      – Du papier pH
7. L’éthanol ;              – l’acide acétique ;                  – solution de potasse (K⁺ + HO^–) à 10 mol/L
8. Des matériels :
9. Un thermomètre ; – un dispositif de distillation fractionnée ;                 – un dispositif de chauffage à reflux ;                    – les verreries industrielles de laboratoire

Tâche : proposer à la direction de l’entreprise un protocole de fabrication de 1000 morceaux de ce type de savons de 400g par jour avec un rendement de 90% et en justifiant s’il s’agit d’un savon dur ou mou.   Données : masses molaires en g /mol :C=12 ;H=1 ;K=39,1.