Concours035
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Données : Masses molaires en g/mol : C:12 ; O :16 ; N :14 ; H :1
PARTIE A : EVALUATION DES RESSOURCES/ 24 points
EXERCICE 1 : Vérification des savoirs / 8points. 1. Définir les termes suivants : Alcool ; Estérification. 2pts
2. Citer deux(02) caractéristiques de la réaction d’hydrolyse d’ester. 1pt
3. Donner la propriété des amines mise en évidence lorsqu’une molécule d’amine réagit avec une molécule d’eau . 0,5pt
4. Répondre par vrai ou faux et en justifiant aux assertions suivantes : 1×3=3pts
4.1- Le 2-méthylpropan-1-ol est plus volatile que le butan-1-ol. 1pt
4.2- L’action de l’acide éthanoïque sur le méthanol est plus lente que l’action de l’anhydride éthanoïque sur le méthanol. 1pt
4.3- L’oxydation d’un alcool primaire conduit toujours à un acide carboxylique.
5. Questions à choix multiples. Choisir la ou les lettres correspondant à la ou les proposition(s) juste(s). 0,5×3=1,5pt 5.1- L’action d’une solution de permanganate de potassium sur le 2-méthylpropan-2-ol conduit à : a) une cétone ; b) un aldéhyde ; c) un acide carboxylique ; d) aucune proposition n’est juste.
5.2- Lorsqu’une mol d’acide éthanoïque réagit avec une mole de propan-1-ol, on obtient: a) 1mol de propanoate d’ethyle ; b) une mole d éthanoate de propyle ; c)67% d’un ester ; d) Aucune reponse juste.
5.3- On considère un acide carboxylique de formule brute C4H8O2. Un de ses isomères de fonction est : a) méthanoate de méthyle ; b) méthanoate d’isopropyle ; c) éthanoate d’éthyle ; d) propanoate d’éthyle.
| i) CH3-CH-CH2-N ii) CH3-CH-OOC-CH2CH3 |
| C6H5 |
| CH2-C6H5 |
| CH3 |
| CH3 |
Exercice 2 : Application des savoirs /8points
1. Nomenclature. 1.1- Donner le nom de chacun des composés suivants : 0,5×2= 1pt
1.2- Ecrire les formules semi-développées des composés dont les noms suivent : 0,5×2= 1pt
a) anhydride de-2-méthylbutanoïque et 3-méthylpentanoïque.b) N-benzylbutanamide. 2. 2.L’hydratation d’un alcène A conduit à deux(02) composés B1 et B2 renfermant en masse 68,18% de carbone. L’oxydation ménagée de B1 par une solution de dichromate de potassium ne produit rien. 2.1- Donner la formule semi-développée et le nom de B1 0,5×2= 1pt.
2.2- L’oxydation ménagée de B2 dans le dioxygène de l’air en présence du cuivre conduit à un composé C qui forme un précipité jaune orangé avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine, mais ne réduit pas la liqueur de Fehling. 2.2.1- Donner la formule semi-développée de B2 et C et les nommer. 0,5×4= 2pts 2.2.2- Ecrire l’équation-bilan de formation de C. 1pt 2.3- Le chlorure d’éthanoyle réagit avec B2 pour donner un composé D.
2.3.1- Ecrire l’équation-bilan de formation de D et nommer le. 0,5×2=1pt
2.3.2 Donner deux(02) caractéristiques de cette réaction. 0,5×2=1pt
Exercice 3 : Utilisation des savoirs/ 8points
1. On dispose de 28,5g d’un corps gras, constitué d’un triglycéride dont la molécule présente trois chaines carbonées identiques et saturées. On saponifie totalement cette huile en utilisant un volume V=50mL de soude de concentration 2 mol/L. La réaction terminée, il reste 4,1 x 10-3mol de soude.
1.1- Calculer la quantité de matière de soude nécessaire à la saponification de tout le corps gras. 1pt 1.2- Déterminer la formule brute et en déduire la formule semi-développée de ce corps gras. 1,5pt 1.3- Déterminer la masse du savon obtenu si le rendement de la synthèse est de 75%. 1pt
2. On désire déterminer la formule d’une amine secondaire et aliphatique A. Pour cela, on dissout 0,59g dans l’eau. La solution obtenue est dosée par une solution d’acide chlorhydrique de concentration 0,25mol/L. L’équivalence est atteinte lorsqu’on a versé 40mL de solution acide.
2.1- Ecrire l’équation-bilan de la réaction support du dosage. 0,5pt 2.2- Déterminer la formule brute de A et en déduire sa formule semi-développée et son nom. 1+0,5+0,5=2pt
2.3- On fait réagir 6g de l’amine A sur 6g de chlorure d’éthanoyle et on obtient 6,5g d’un composé B.
2.3.1- Donner la fonction chimique de B. 0,25pt
2.3.2- Ecrire l’équation-bilan de la réaction et calculer son rendement. 0,75+1= 1,75pt
PARTIE B : EVALUATION DES COMPÉTENCES/ 16 points
Exercice 1 : A caractère expérimental/ 8points
Compétence visée : détermination de la classe d’alcool.
Dans le laboratoire de chimie du lycée bilingue de BANGANG, deux(02) flacons A et B contiennent chacun un des deux(02) alcools suivants : 2-méthylbutan-2-ol et pentan-1-ol. A cause de la moisissure, les étiquettes de ces flacons ne sont pas bien lisibles. L’élève MBALLA dit que le flacon contient le 2-méthylbutan-2-ol. L’élève KENNE n’est pas de cet avis. Leur professeur de chimie prélève 0,4 mol de chaque alcool auquel il ajoute 0,4 mol d’acide éthanoïque. Il met à leur disposition tout le matériel et les réactifs nécessaires. Ils suivent l’évolution de la quantité d’ester E formé en fonction du temps. Les résultats sont consignés dans le tableau suivant :
| t(min) | 0 | 5 | 10 | 15 | 20 | 25 | 30 | 35 | 40 | 45 | 50 |
| nE(x10-2mol) | 0 | 1,10 | 1,85 | 2,35 | 2,70 | 3,00 | 3,10 | 3,20 | 3,25 | 3,30 | 3,35 |
Tâche :A partir de vos propres connaissances et des résultats ci-dessus, identifier l’élève qui a raison.
Consigne :On se servira d’un graphe et on donnera le protocole pour la synthèse de E
Exercice 2 : Capacité visée : Vérification du taux d’alcool
situation-problème :
M. NANA achète une boisson alcoolisée sur laquelle on a mentionné « (10,00 ± 1,03)° ». Il veut vérifier ce taux. Il vient vers vous pour solliciter votre aide. Le laboratoire de votre lycée dispose du matériel de distillation et des réactifs nécessaires au dosage. On distille 10mL de ce vin qu’on complète à 100mL avec de l’eau distillée et on obtient une solution S1. On mélange 10mL de S1et 20mL d’une solution S2 de dichromate de potassium de concentration 0,06 mol/L et on ajoute quelques millilitres d’acide sulfurique concentré. L’excédent de la solution S2 est dosée par une solution de sulfate de fer(II) de concentration 0,05 mol/L. L’équivalence est atteinte lorsqu’on a versé 30mL de la solution réductrice.
Tache L’indication portée sur l’étiquette de la boisson est t-elle bonne ? on donne : masse volumique de l’éthanol : 0,78g/cm3
| Situation-problème 1 | -Identification correcte de la situation -Dispositif expérimental – Démarche logique et vraisemblance de la réponse.- Conclusion | 0,5pt 1,5pt 5pt 1pt |
| Situation-problème 2 | -Identification correcte de la situation -Dispositif expérimental – Démarche logique et vraisemblance de la réponse. – Conclusion | 0,5pt 1,5pt 5pt 1pt |
